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 Phillips wurde auf Long Island geboren und wuchs dort auch auf. Seine erste Leidenschaft Football musste er schnell aufgeben, als er mit 14 Jahren wegen seiner zu geringen Körpergröße nicht in ein Footballteam aufgenommen wurde. Er wandte sich der Schauspielerei zu, die für ihn deutlich erfolgreicher verlief. Seinen vielen Bühnenengagements auf dem Broadway und in diversen Theatern quer durch die Vereinigten Staaten schlossen sich Gastauftritte in Serien wie NYPD Blue, L.A. Law, Murphy Brown, Law & Order und Mommies an. Eine feste Rolle hatte er als Pete Downey in der Serie Benson, in der auch Rene Auberjonois (Odo) fest engagiert war; in der Serie Werewolf spielte er in einer wiederkehrenden Rolle mit.
Zu seinen Filmengagements zählen unter anderem Jeffrey (zusammen mit Patrick Stewart (Picard)), The Shadow, Man Without A Face, Green Card und Critters. Außerdem war er als Ferengi Dr. Farek, in der Next Generation- Episode " Menage ä Troi" ("Die Damen Troi") zu sehen.
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